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耐湿四价锡路易斯酸催化羰基化合物的直接还原胺化反应

Direct Reductive Amination of Carbonyl Compounds Catalyzed by a Moisture Tolerant Tin(IV) Lewis Acid.

作者信息

Sapsford Joshua S, Scott Daniel J, Allcock Nathan J, Fuchter Matthew J, Tighe Christopher J, Ashley Andrew E

机构信息

Department of Chemistry Imperial College London London SW7 2AZ UK.

Department of Chemical Engineering Imperial College London London SW7 2AZ UK.

出版信息

Adv Synth Catal. 2018 Mar 20;360(6):1066-1071. doi: 10.1002/adsc.201701418. Epub 2018 Jan 15.

DOI:10.1002/adsc.201701418
PMID:29706853
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5901005/
Abstract

Despite the ever-broadening applications of main-group 'frustrated Lewis pair' (FLP) chemistry to both new and established reactions, their typical intolerance of water, especially at elevated temperatures (>100 °C), represents a key barrier to their mainstream adoption. Herein we report that FLPs based on the Lewis acid PrSnOTf are moisture tolerant in the presence of moderately strong nitrogenous bases, even under high temperature regimes, allowing them to operate as simple and effective catalysts for the reductive amination of organic carbonyls, including for challenging bulky amine and carbonyl substrate partners.

摘要

尽管主族“受阻路易斯酸碱对”（FLP）化学在新反应和已确立的反应中的应用不断拓展，但它们通常对水不耐受，尤其是在高温（>100 °C）下，这是其被广泛采用的关键障碍。在此，我们报道基于路易斯酸PrSnOTf的FLP在中等强度含氮碱存在下对水分具有耐受性，即使在高温条件下也是如此，这使得它们能够作为简单有效的催化剂用于有机羰基的还原胺化反应，包括用于具有挑战性的大位阻胺和羰基底物。

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