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铜催化不对称羟醛缩合反应的机理洞察:金属烯醇化物中间体的化学和光谱证据

Mechanistic Insights into Cu-Catalyzed Asymmetric Aldol Reactions: Chemical and Spectroscopic Evidence for a Metalloenolate Intermediate.

作者信息

Pagenkopf Brian L, Krüger Jochen, Stojanovic Aleksandar, Carreira Erick M

机构信息

Arnold and Mabel Beckman Laboratory for Chemical Synthesis, California Institute of Technology, Pasadena, CA 91125 (USA), Fax: (+1) 626-564-9297.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 1998 Dec 4;37(22):3124-3126. doi: 10.1002/(SICI)1521-3773(19981204)37:22<3124::AID-ANIE3124>3.0.CO;2-1.

Abstract

In situ IR spectroscopy and transmetalation experiments confirm a postulated catalytic cycle. The metalloenolate 1 describes the active intermediate in the aldol reaction catalyzed by [CuF {(S)-tol-binap}] (see reaction scheme). (S)-tol-binap=(S)-(-)-2,2'-bis(di-p-tolylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl.

摘要

原位红外光谱和金属转移实验证实了一个假定的催化循环。金属烯醇盐1描述了由[CuF{(S)-tol-binap}]催化的羟醛反应中的活性中间体(见反应式)。(S)-tol-binap = (S)-(-)-2,2'-双(二对甲苯基膦基)-1,1'-联萘。

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