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铜催化的氧化环化/1,2-氨基迁移级联反应。

Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization/1,2-Amino Migration Cascade Reaction.

机构信息

Key Laboratory of Synthetic and Nature Molecule Chemistry of Ministry of Education, Department of Chemistry & Materials Science , Northwest University , Xi'an 710127 , P. R. China.

Shaanxi Key Laboratory of Phytochemistry, College of Chemistry and Chemical Engineering , Baoji University of Arts and Sciences , Baoji , 721013 , P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2018 May 18;20(10):3088-3091. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01139. Epub 2018 May 3.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b01139
PMID:29722982
Abstract

A novel and efficient copper-catalyzed tandem oxidative cyclization/1,2-amino migration of readily available enamino esters for the synthesis of substituted pyrroles has been developed. In this reaction, one C-N bond was cleaved, and two new C-N bonds and one C(sp)-C(sp) bond were constructed in one pot. This catalytic system has the obvious advantages of mild reaction conditions and the use of oxygen as the oxidant. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the straightforward synthesis of valuable aminomethyl-substituted pyrroles in good yields.

摘要

开发了一种新颖、高效的铜催化串联氧化环化/1,2-氨基迁移反应,用于易得的烯胺酯合成取代吡咯。在这个反应中,一个 C-N 键被切断,同时在一锅反应中构建了两个新的 C-N 键和一个 C(sp)-C(sp)键。该催化体系具有反应条件温和、以氧气为氧化剂的明显优点。该反应能容忍广泛的官能团,是一种可靠的方法,可直接以良好的收率合成有价值的氨甲基取代吡咯。

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