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氮杂-邻醌甲亚胺与芳基碳酰肼酰氯的[4 + 3]环加成反应合成 2,3-二氢-1 H-苯并[e][1,2,4]三嗪。

A [4 + 3] Annulation Reaction of aza- o-Quinone Methides with Arylcarbohydrazonoyl Chlorides for Synthesis of 2,3-Dihydro-1 H-benzo[ e][1,2,4]triazepines.

机构信息

Department of Applied Chemistry , China Agricultural University , Beijing 100193 , P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2018 May 18;20(10):2939-2943. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00990. Epub 2018 May 3.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b00990
PMID:29722992
Abstract

An unprecedented [4 + 3] annulation reaction of aza- ortho-quinone methides with arylcarbohydrazonoyl chlorides has been achieved under mild conditions. The annulation underwent a sequential conjugate addition/intramolecular annulation/rearrangement, providing a useful method for the synthesis of biologically interesting 2,3-dihydro-1 H-benzo[ e][1,2,4]triazepine.

摘要

在温和条件下,实现了氮杂邻醌甲亚胺与芳基碳酰肼酰氯的空前的[4 + 3]环化反应。环化反应经历了顺序共轭加成/分子内环化/重排,为合成具有生物意义的 2,3-二氢-1 H-苯并[e][1,2,4]三嗪提供了一种有用的方法。

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