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通过钯催化的乙烯基苯并恶嗪酮与磺酰胺衍生的环亚胺的[4 + 2]环加成反应,对映选择性构建四氢喹唑啉基序。

Enantioselective Construction of Tetrahydroquinazoline Motifs via Palladium-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Vinyl Benzoxazinones with Sulfamate-Derived Cyclic Imines.

机构信息

Department of Applied Chemistry , China Agricultural University , Beijing 100193 , P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2018 May 18;20(10):2880-2883. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00905. Epub 2018 May 7.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b00905
PMID:29732895
Abstract

A palladium-catalyzed enantioselective [4 + 2] cycloaddition reaction of vinyl benzoxazinones with sulfamate-derived cyclic imines is described, affording the tetrahydroquinazolines bearing several functional rings in high yields (up to 99% yield) with good to excellent diastereoselectivities and excellent enantioselectivities (up to 96% ee). This reaction represents the first Pd-catalyzed asymmetric decarboxylative cycloaddition of vinyl benzoxazinones with imines.

摘要

钯催化的乙烯基苯并恶嗪酮与磺酰胺衍生的环亚胺的对映选择性[4 + 2]环加成反应被描述,以高收率(高达 99%)、良好至优秀的非对映选择性和优异的对映选择性(高达 96%ee)得到了几个功能环的四氢喹唑啉。该反应代表了首例钯催化的乙烯基苯并恶嗪酮与亚胺的不对称脱羧环加成反应。

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