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通过N-苯甲酰基苯并恶嗪酮的过渡金属催化脱羧环化反应合成四取代三氟甲基-3,1-苯并恶嗪

Synthesis of Tetra-Substituted Trifluoromethyl-3,1-Benzoxazines by Transition-Metal-Catalyzed Decarboxylative Cyclization of N-Benzoyl Benzoxazinones.

作者信息

Uno Hiroto, Fujimoto Daichi, Harada Kyosuke, Tanaka Chika, Shibata Norio

机构信息

Department of Nanopharmaceutical Sciences, Nagoya Institute of Technology Gokiso, Showa-ku, Nagoya, 466-8555, Japan.

Department of Life Science and Applied Chemistry, Nagoya Institute of Technology Gokiso, Showa-ku, Nagoya, 466-8555, Japan.

出版信息

ChemistryOpen. 2021 May;10(5):518-522. doi: 10.1002/open.202000360. Epub 2021 Feb 19.

DOI:10.1002/open.202000360
PMID:33605087
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8095294/
Abstract

Efficient synthesis of N,O-heterocyclic tetra-substituted trifluoromethyl-3,1-benzoxazines via a transition-metal-catalyzed decarboxylative intramolecular cyclization was achieved. The decarboxylation of N-benzoyl trifluoromethyl-benzoxazinones generated the amide oxygen nucleophile, allowing a selective internal C -attack on Pd- or Cu-coordinated zwitterions, affording medicinally attractive tetra-substituted vinyl- or ethynyl-trifluoromethyl-3,1-benzoxazines. This protocol can be applied to the synthesis of perfluoroalkyl- and non-fluorinated 3,1-benzoxazines.

摘要

通过过渡金属催化的脱羧分子内环化反应，实现了N，O-杂环四取代三氟甲基-3，1-苯并恶嗪的高效合成。N-苯甲酰基三氟甲基苯并恶嗪酮的脱羧反应生成了酰胺氧亲核试剂，使得其能够对钯或铜配位的两性离子进行选择性的分子内C-进攻，从而得到具有药用吸引力的四取代乙烯基或乙炔基三氟甲基-3，1-苯并恶嗪。该方法可应用于全氟烷基和非氟化3，1-苯并恶嗪的合成。

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