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咪唑的区域选择性 C-H 烯基化及其在不对称取代苯并咪唑合成中的应用。

Regioselective C-H alkenylation of imidazoles and its application to the synthesis of unsymmetrically substituted benzimidazoles.

机构信息

Department of Chemistry and Chemistry Institute of Functional Materials, Pusan National University, Busan 46241, Republic of Korea.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2018 Jun 19;54(50):6879-6882. doi: 10.1039/c8cc02405g.

DOI:10.1039/c8cc02405g
PMID:29761186
Abstract

A palladium-catalyzed C-H alkenylation of imidazoles has been developed. High C5 selectivity was achieved for C2-unsubstituted and C2-substituted imidazoles using oxygen and copper(ii) acetate, respectively, as oxidants. The obtained products were applied to benzannulation through a sequence involving transposition of N-alkyl groups to give C4-alkenyl imidazoles, alkenylation, thermal 6π-electrocyclization, and oxidation, affording unsymmetrically substituted benzimidazoles.

摘要

钯催化的咪唑 C-H 烯丙基化反应已经被开发出来。在使用氧气和醋酸铜(ii)作为氧化剂时,分别对于 C2-未取代和 C2-取代的咪唑实现了高的 C5 选择性。得到的产物通过一系列反应,包括 N-烷基基团的转位得到 C4-烯基咪唑、烯丙基化、热 6π-电环化和氧化,应用于苯并稠环化反应,得到不对称取代的苯并咪唑。

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