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镍促进的 C(sp3)-H 氰化反应选择性合成芳基腈和 3-亚氨基-1-氧代异吲哚啉

Selective Synthesis of Aryl Nitriles and 3-Imino-1-oxoisoindolines via Nickel-Promoted C(sp)-H Cyanations.

机构信息

State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics, College of Chemistry and Chemical Engineering , Hunan University , Changsha 410082 , P. R. China.

College of Science , Hunan Agricultural University , Changsha 410128 , P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2018 Jun 1;20(11):3206-3210. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01056. Epub 2018 May 22.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b01056
PMID:29787284
Abstract

An efficient nickel-promoted selective monocyanation of benzamides with TMSCN via 8-aminoquinoline directed ortho C-H activation has been developed. Varieties of functionalized ortho-cyanated (hetero)aryl nitriles can be selectively synthesized in moderate to good yields. These cyanation products can be easily transformed into various 3-imino-1-oxoisoindolines in a one-pot procedure. The mild reaction conditions, use of cheap and commercially available reagents, wide functional group tolerance, and operational convenience make this protocol practical to the synthetic community.

摘要

一种高效的镍促进的、通过 8-氨基喹啉导向的邻位 C-H 活化的 TMSCN 对苯甲酰胺的选择性单氰化方法已经被开发出来。通过这种方法可以以中等至良好的收率选择性地合成各种官能化的邻氰基化(杂)芳基腈。这些氰化产物可以在一锅法中很容易地转化为各种 3-亚氨基-1-氧代异吲哚啉。温和的反应条件、使用廉价且商业可得的试剂、广泛的官能团容忍度以及操作便利性使得该方法在合成领域具有实用性。

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