• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过可见光诱导的自由基级联反应合成功能化的吡咯并吲哚啉:(±)-弗斯曲明 B 的快速合成。

Synthesis of functionalized pyrroloindolines via a visible-light-induced radical cascade reaction: rapid synthesis of (±)-flustraminol B.

机构信息

Department of Chemistry, University at Albany, State University of New York, 1400 Washington Ave, Albany, NY 12222, USA.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2018 Jul 11;54(54):7443-7446. doi: 10.1039/c8cc03575j. Epub 2018 Jun 18.

DOI:10.1039/c8cc03575j
PMID:29911236
Abstract

The development of visible-light-induced synthesis of functionalized pyrroloindolines via a radical cascade reaction is reported. The reaction shows a broad substrate scope and highlights the mild nature of the reaction conditions. A range of substitutions on indole aromatic rings and N-centers is well tolerated, including a free allylic alcohol. Relying on the strategy, a rapid synthesis of (±)-flustraminol B was achieved.

摘要

本文报道了可见光诱导的通过自由基级联反应合成功能化吡咯并吲哚啉的方法。该反应具有广泛的底物范围,并突出了反应条件的温和性。吲哚芳环和 N-中心的各种取代基都能很好地耐受,包括游离烯丙醇。该策略还实现了(±)-flustraminol B 的快速合成。

相似文献

1
Synthesis of functionalized pyrroloindolines via a visible-light-induced radical cascade reaction: rapid synthesis of (±)-flustraminol B.通过可见光诱导的自由基级联反应合成功能化的吡咯并吲哚啉:(±)-弗斯曲明 B 的快速合成。
Chem Commun (Camb). 2018 Jul 11;54(54):7443-7446. doi: 10.1039/c8cc03575j. Epub 2018 Jun 18.
2
Visible-Light-Mediated Construction of Pyrroloindolines via an Amidyl Radical Cyclization/Carbon Radical Addition Cascade: Rapid Synthesis of (±)-Flustramide B.可见光促进的通过酰基自由基环化/碳自由基加成级联反应构建吡咯并吲哚啉:(±)-弗斯曲米定 B 的快速合成。
Org Lett. 2017 Oct 20;19(20):5669-5672. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02837. Epub 2017 Oct 3.
3
Efficient construction of functionalized pyrroloindolines through cascade radical cyclization/intermolecular coupling.通过串联自由基环化/分子间偶联高效构建官能化吡咯并二氢吲哚
Chem Sci. 2024 Jan 4;15(6):2205-2210. doi: 10.1039/d3sc05210a. eCollection 2024 Feb 7.
4
Direct synthesis of C3-alkynyl pyrroloindolines from tryptamines a visible-light-induced radical cascade reaction.由色胺直接合成C3-炔基吡咯并吲哚啉——可见光诱导的自由基串联反应
Chem Commun (Camb). 2022 Dec 15;58(100):13935-13938. doi: 10.1039/d2cc05905c.
5
Synthesis of Gem-Difluorinated Fused Quinolines via Visible Light-Mediated Cascade Radical Cyclization.通过可见光介导的级联自由基环化反应合成偕二氟稠合喹啉
Org Lett. 2016 Mar 4;18(5):1004-7. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00119. Epub 2016 Feb 25.
6
Visible-Light Photocatalytic Decarboxylative Alkyl Radical Addition Cascade for Synthesis of Benzazepine Derivatives.可见光光催化脱羧烷基自由基加成级联反应合成苯并氮杂卓衍生物。
Org Lett. 2018 Jan 5;20(1):224-227. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03588. Epub 2017 Dec 19.
7
Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion.通过吲哚衍生物与碳正离子的串联去芳构化反应合成吡咯并二氢吲哚和呋喃并二氢吲哚。
Chem Commun (Camb). 2015 Apr 7;51(27):5971-4. doi: 10.1039/c5cc00780a. Epub 2015 Mar 4.
8
Synthesis of Pyrroloindolines via N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Dearomative Amidoacylation of Indole Derivatives.通过N-杂环卡宾催化吲哚衍生物的脱芳构化酰胺酰化反应合成吡咯并吲哚啉
Org Lett. 2023 Dec 8;25(48):8677-8682. doi: 10.1021/acs.orglett.3c03588. Epub 2023 Nov 23.
9
Visible-Light-Induced External Radical-Triggered Annulation To Access CF-Containing Benzoxepine Derivatives.可见光诱导的外部自由基引发环化反应构建含 CF 的苯并二氧杂环戊烯衍生物。
Org Lett. 2018 Mar 2;20(5):1363-1366. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00131. Epub 2018 Feb 15.
10
Construction of Indole Structure on Pyrroloindolines via AgNTf-Mediated Amination/Cyclization Cascade: Application to Total Synthesis of (+)-Pestalazine B.通过 AgNTf-介导的氨化/环化级联反应在吡咯并吲哚啉上构建吲哚结构:在 (+)-Pestalazine B 的全合成中的应用。
Org Lett. 2019 Jun 7;21(11):4205-4209. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01399. Epub 2019 May 22.

引用本文的文献

1
Efficient construction of functionalized pyrroloindolines through cascade radical cyclization/intermolecular coupling.通过串联自由基环化/分子间偶联高效构建官能化吡咯并二氢吲哚
Chem Sci. 2024 Jan 4;15(6):2205-2210. doi: 10.1039/d3sc05210a. eCollection 2024 Feb 7.
2
Aqueous Flavin Photoredox Catalysis Drives Exclusive C3-Alkylation of Indolyl Radical Cations in Route to Unnatural Tryptophan Mimetics.水相黄素光氧化还原催化驱动吲哚基自由基阳离子的 C3-独特烷基化反应,从而构建非天然色氨酸类似物。
Org Lett. 2023 May 26;25(20):3818-3822. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01398. Epub 2023 May 16.
3
Recent advances in visible light-induced C( )-N bond formation.
可见光诱导的C()-N键形成的最新进展。 (原文中括号处内容缺失)
Nat Rev Chem. 2022 Aug;6(8):544-561. doi: 10.1038/s41570-022-00403-8. Epub 2022 Jul 11.
4
Combining photoredox catalysis and hydrogen atom transfer for dearomative functionalization of electron rich heteroarenes.结合光氧化还原催化与氢原子转移实现富电子杂芳烃的去芳构化官能团化反应。
Chem Sci. 2023 Feb 28;14(12):3332-3337. doi: 10.1039/d3sc00060e. eCollection 2023 Mar 22.
5
Organophotocatalytic dearomatization of indoles, pyrroles and benzo(thio)furans via a Giese-type transformation.通过吉泽型转化实现吲哚、吡咯和苯并(硫)呋喃的有机光催化脱芳构化反应。
Commun Chem. 2021 Feb 19;4(1):20. doi: 10.1038/s42004-021-00460-y.
6
DIPEA-induced activation of OH for the synthesis of amides photocatalysis.二异丙基乙胺(DIPEA)诱导的用于酰胺光催化合成的羟基活化。
RSC Adv. 2022 May 16;12(23):14724-14728. doi: 10.1039/d2ra02107b. eCollection 2022 May 12.
7
Strategies to Generate Nitrogen-centered Radicals That May Rely on Photoredox Catalysis: Development in Reaction Methodology and Applications in Organic Synthesis.氮中心自由基的生成策略可能依赖于光氧化还原催化:反应方法的发展及其在有机合成中的应用。
Chem Rev. 2022 Jan 26;122(2):2353-2428. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00444. Epub 2021 Oct 8.
8
Photoinitiated Cascade for Rapid Access to Pyrroloquinazolinone Core of Vasicinone, Luotonins, and Related Alkaloids.光引发级联反应快速构建瓦松酮、络石宁及相关生物碱的吡咯并喹唑啉酮核心
Org Lett. 2019 Apr 19;21(8):2855-2858. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00858. Epub 2019 Apr 1.