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三选一:三氟甲基中 C-F 的选择性单键活化。

Picking One out of Three: Selective Single C-F Activation in Trifluoromethyl Groups.

机构信息

Institut Charles Gerhardt Montpellier UMR 5253, Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier, 240 avenue du Prof Jeanbrau, 34080, Montpellier, France.

出版信息

Chemistry. 2018 Oct 1;24(55):14572-14582. doi: 10.1002/chem.201801702. Epub 2018 Jul 30.

DOI:10.1002/chem.201801702
PMID:29923644
Abstract

The introduction of a trifluoromethyl (CF ) group into an organic molecule can modify its chemical behavior and lead to changes in its physicochemical and pharmacological properties. The CF group is often chosen for its chemical inertness and stability, which are related to the strong C-F bonds. In recent years, the potential of gaining straightforward access to difluorinated compounds through selective single C-F activation in CF groups has been unveiled. This review describes the latest methodologies for the synthesis of difluoromethylated arenes, difluoroalkenes and difluorinated aldol products of potential synthetic and/or biological interest, employing low-valent metals, transition metal catalysis, FLP and Lewis acid mediated transformations as well as photoredox catalysis.

摘要

三氟甲基(CF )基团的引入可以改变有机分子的化学行为,导致其物理化学和药理学性质发生变化。CF 基团通常因其化学惰性和稳定性而被选择,这与其强 C-F 键有关。近年来,通过选择性单 C-F 活化在 CF 基团中获得二氟化合物的直接途径的潜力已经被揭示。本综述描述了通过使用低价金属、过渡金属催化、FLP 和路易斯酸介导的转化以及光氧化还原催化,合成具有潜在合成和/或生物意义的二氟甲基化芳烃、二氟烯烃和二氟代羟醛产物的最新方法。

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