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连二亚硫酸钠在芳基重氮四氟硼酸盐的氨基磺酰化反应中的三重作用:通过自由基偶联反应合成 N-氨基磺酰胺。

The triple role of rongalite in aminosulfonylation of aryldiazonium tetrafluoroborates: synthesis of N-aminosulfonamides via a radical coupling reaction.

机构信息

Key Laboratory of Pesticide & Chemical Biology, Ministry of Education, College of Chemistry Central China Normal University, Hubei, Wuhan 430079, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2018 Jul 5;54(55):7641-7644. doi: 10.1039/c8cc03778g.

DOI:10.1039/c8cc03778g
PMID:29931018
Abstract

A simple and convenient method for N-aminosulfonamide synthesis from the cross-coupling of aryldiazonium tetrafluoroborates and rongalite under metal-free, oxidant-free, and room-temperature conditions is reported. This method does not require an external amine source, with the aryldiazonium tetrafluoroborates participating as both an aryl radical and a potential amine source in the transformation. Mechanistic studies revealed that rongalite could act as a radical initiator, a sulfur dioxide surrogate and a reducing reagent simultaneously in this reaction.

摘要

本文报道了一种在无金属、无氧化剂、室温条件下,通过芳基重氮四氟硼酸盐与吊白块的交叉偶联反应来合成 N-氨基磺酰胺的简便方法。该方法无需外加胺源,芳基重氮四氟硼酸盐在转化中既作为芳基自由基,又作为潜在的胺源参与反应。机理研究表明,在该反应中,吊白块可以同时作为自由基引发剂、二氧化硫替代物和还原剂。

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