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(±)-尼地莫酮的全合成与结构修订。

Total synthesis and structural revision of (±)-nidemone.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, National Chung Cheng University, Minhsiung 621, Taiwan.

出版信息

Org Biomol Chem. 2018 Jul 11;16(27):4990-4995. doi: 10.1039/c8ob01207e.

DOI:10.1039/c8ob01207e
PMID:29938737
Abstract

Total synthesis of the revised structure of (±)-nidemone has been accomplished from 6-bromo-2-hydroxybenzaldehyde (5) in either six or eight synthetic steps in 6% and 10% overall yield, respectively, without using any protecting group. The revised structure of nidemone was confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis. Sonogashira coupling, regioselective hydrogenation, and an intramolecular Stetter reaction were the key steps in the synthesis.

摘要

(±)-尼地莫的修订结构的全合成已从 6-溴-2-羟基苯甲醛(5)完成,分别在六步和八步合成中以 6%和 10%的总收率得到,且未使用任何保护基。尼地莫的修订结构通过单晶 X 射线衍射分析得到证实。Sonogashira 偶联、区域选择性加氢和分子内 Stetter 反应是合成的关键步骤。

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