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超快铁催化的官能化酮还原反应:卤代醇、含氧杂环化合物和氨基醇的高对映选择性合成

Ultrafast Iron-Catalyzed Reduction of Functionalized Ketones: Highly Enantioselective Synthesis of Halohydrines, Oxaheterocycles, and Aminoalcohols.

作者信息

Blasius Clemens K, Vasilenko Vladislav, Gade Lutz H

机构信息

Anorganisch-Chemisches Institut, Universität Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 270, 69120, Heidelberg, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Aug 6;57(32):10231-10235. doi: 10.1002/anie.201806196. Epub 2018 Jul 11.

DOI:10.1002/anie.201806196
PMID:29939466
Abstract

A molecularly defined chiral boxmi iron alkyl complex catalyzes the hydroboration of various functionalized ketones and provides the corresponding chiral halohydrines, oxaheterocycles (oxiranes, oxetanes, tetrahydrofurans, and dioxanes) and amino alcohols with excellent enantioselectivities (up to >99 %ee) and conversion efficiencies at low catalyst loadings (as low as 0.5 mol %). Turnover frequencies of greater than 40000 h at -30 °C highlight the activity of this earth-abundant metal catalyst which tolerates a large number of functional groups.

摘要

一种分子定义的手性盒状铁烷基配合物催化各种官能化酮的硼氢化反应,并以优异的对映选择性(高达>99%ee)和低催化剂负载量(低至0.5 mol%)下的转化效率提供相应的手性卤代醇、含氧杂环(环氧乙烷、氧杂环丁烷、四氢呋喃和二氧六环)和氨基醇。在-30°C下大于40000 h⁻¹的周转频率突出了这种储量丰富的金属催化剂的活性,该催化剂能耐受大量官能团。

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