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酰亚胺与芳基(TMP)对甲苯磺酸碘鎓盐的芳基化反应。

Imide arylation with aryl(TMP)iodonium tosylates.

作者信息

Basu Souradeep, Sandtorv Alexander H, Stuart David R

机构信息

Department of Chemistry, Portland State University, Portland OR 97201, United States.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2018 May 11;14:1034-1038. doi: 10.3762/bjoc.14.90. eCollection 2018.

DOI:10.3762/bjoc.14.90
PMID:29977376
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6009222/
Abstract

Herein, we describe the synthesis of -aryl phthalimides by metal-free coupling of potassium phthalimide with unsymmetrical aryl(TMP)iodonium tosylate salts. The aryl transfer from the iodonium moiety occurs under electronic control with the electron-rich trimethoxyphenyl group acting as a competent dummy ligand. The yields of -aryl phthalimides are moderate to high and the coupling reaction is compatible with electron-deficient and sterically encumbered aryl groups.

摘要

在此,我们描述了通过邻苯二甲酰亚钾与不对称芳基(三甲氧基苯基)对甲苯磺酰碘盐进行无金属偶联来合成邻芳基邻苯二甲酰亚胺。碘鎓部分的芳基转移在电子控制下发生,富电子的三甲氧基苯基作为有效的虚拟配体。邻芳基邻苯二甲酰亚胺的产率为中等至高,并且该偶联反应与缺电子和空间位阻较大的芳基兼容。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/e29d/6009222/9b8a92c47d60/Beilstein_J_Org_Chem-14-1034-g004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/e29d/6009222/a61f6f66892a/Beilstein_J_Org_Chem-14-1034-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/e29d/6009222/5b1def0d4994/Beilstein_J_Org_Chem-14-1034-g003.jpg
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