• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

铑催化的分子内级联反应序列,通过 C(sp)-H/C(sp)-H 键的断裂,形成稠合咔唑环并中环。

Rhodium-catalyzed intramolecular cascade sequence for the formation of fused carbazole-annulated medium-sized rings by cleavage of C(sp)-H/C(sp)-H bonds.

机构信息

State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2018 Aug 14;54(66):9147-9150. doi: 10.1039/c8cc04428g.

DOI:10.1039/c8cc04428g
PMID:30059082
Abstract

The rhodium(iii)-catalyzed intramolecular annulation of alkyne-tethered 3-(indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles for the synthesis of fused carbazole scaffolds via C-H activation has been developed. A series of six-, seven-, and eight-membered hydroazepino[3,2,1-jk]carbazoles were achieved. This reaction proceeded under mild reaction conditions and with a broad substrate scope. The reaction involved sequential cleavage of C(sp2)-H/C(sp3)-H bonds and annulation with the tethered alkyne.

摘要

铑(III)催化的炔烃键合的 3-(吲哚-3-基)-3-氧代丙腈的分子内环化反应,通过 C-H 活化合成稠合咔唑支架已经被开发出来。一系列六、七、八元的氢化氮杂环庚[3,2,1-jk]咔唑被合成出来。该反应在温和的反应条件下进行,具有广泛的底物范围。反应涉及到 C(sp2)-H/C(sp3)-H 键的顺序断裂和与键合的炔烃的环化。

相似文献

1
Rhodium-catalyzed intramolecular cascade sequence for the formation of fused carbazole-annulated medium-sized rings by cleavage of C(sp)-H/C(sp)-H bonds.铑催化的分子内级联反应序列,通过 C(sp)-H/C(sp)-H 键的断裂,形成稠合咔唑环并中环。
Chem Commun (Camb). 2018 Aug 14;54(66):9147-9150. doi: 10.1039/c8cc04428g.
2
Rhodium-catalyzed C2 and C4 C-H activation/annulation of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with internal alkynes: a facile access to substituted and fused carbazoles.铑催化3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈与内炔的C2和C4 C-H活化/环化反应:一种简便合成取代和稠合咔唑的方法
Chem Commun (Camb). 2017 Jun 8;53(47):6343-6346. doi: 10.1039/c7cc02808c.
3
Rhodium catalysed intramolecular benzannulation for the formation of tetracyclic carbazoles.铑催化的分子内苯并环化反应用于四环咔唑的形成。
Org Biomol Chem. 2022 Nov 30;20(46):9117-9121. doi: 10.1039/d2ob01662a.
4
Rhodium-catalyzed cascade oxidative annulation leading to substituted naphtho[1,8-bc]pyrans by sequential cleavage of C(sp2)-H/C(sp3)-H and C(sp2)-H/O-H bonds.铑催化的级联氧化环化反应通过顺序断裂 C(sp2)-H/C(sp3)-H 和 C(sp2)-H/O-H 键,导致取代的萘并[1,8-bc]吡喃的生成。
J Am Chem Soc. 2012 Oct 3;134(39):16163-6. doi: 10.1021/ja3075242. Epub 2012 Sep 25.
5
Rhodium-catalyzed intramolecular annulation via C-H activation leading to fused tricyclic indole scaffolds.铑催化通过C-H活化的分子内环化反应生成稠合三环吲哚骨架。
Chem Commun (Camb). 2014 Jul 14;50(55):7367-70. doi: 10.1039/c4cc02947j.
6
Rh(iii)-Catalyzed dual C-H functionalization of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with sulfoxonium ylides or diazo compounds toward polysubstituted carbazoles.铑(III)催化的 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈与亚磺酰基叶立德或重氮化合物的双重 C-H 官能化反应,用于合成多取代的咔唑。
Org Biomol Chem. 2018 Nov 21;16(45):8715-8718. doi: 10.1039/c8ob02145g.
7
Rh(III)-catalyzed intramolecular redox-neutral or oxidative cyclization of alkynes: short, efficient synthesis of 3,4-fused indole skeletons.Rh(III)-催化的炔烃分子内氧化还原中性或氧化环化:3,4-稠合吲哚骨架的短、高效合成。
Org Lett. 2014 Aug 1;16(15):3900-3. doi: 10.1021/ol501599j. Epub 2014 Jul 23.
8
Sequential C-C σ-Bond Cleavage/(sp) C-O Bond Formation via C-H Functionalization toward Pyranoindolones Fused with Medium-Sized Rings.通过 C-H 官能化实现稠环并吡喃吲哚酮的连续 C-C σ 键断裂/(sp)C-O 键形成。
Org Lett. 2018 Oct 5;20(19):6130-6134. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02580. Epub 2018 Sep 14.
9
Rhodium(iii)-catalyzed diverse [4 + 1] annulation of arenes with 1,3-enynes sp/sp C-H activation and 1,4-rhodium migration.铑(III)催化芳烃与1,3-烯炔的多样[4 + 1]环化反应:sp/sp C-H活化和1,4-铑迁移
Chem Sci. 2019 Feb 26;10(14):3987-3993. doi: 10.1039/c9sc00545e. eCollection 2019 Apr 14.
10
Synthesis of medium-sized (6-7-6) ring compounds by iron-catalyzed C-H activation/annulation [corrected].铁催化 C-H 活化/环化合成中到大环(6-7-6)化合物 [更正]。
Org Biomol Chem. 2018 Oct 31;16(42):7861-7870. doi: 10.1039/c8ob01496e.

引用本文的文献

1
[RhCp*Cl]-Catalyzed Indole Functionalization: Synthesis of Bioinspired Indole-Fused Polycycles.[RhCp*Cl]催化的吲哚官能化反应:受生物启发的吲哚稠合多环化合物的合成
ACS Omega. 2023 Jul 25;8(31):27894-27919. doi: 10.1021/acsomega.3c02510. eCollection 2023 Aug 8.
2
Synthesis of 4-Hydroxycarbazole Derivatives by Benzannulation of 3-Nitroindoles with Alkylidene Azlactones.通过3-硝基吲哚与亚烷基恶唑烷酮的苯并环化反应合成4-羟基咔唑衍生物
ACS Omega. 2021 Jun 25;6(26):16969-16979. doi: 10.1021/acsomega.1c01992. eCollection 2021 Jul 6.
3
Rhodium(III)-Catalyzed Intramolecular Annulations of Acrylic and Benzoic Acids to Alkynes.
铑(III)催化丙烯酸和苯甲酸与炔烃的分子内环化反应
ACS Omega. 2019 Apr 30;4(4):6257-6263. doi: 10.1021/acsomega.9b00022. Epub 2019 Apr 4.