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铑(III)催化丙烯酸和苯甲酸与炔烃的分子内环化反应

Rhodium(III)-Catalyzed Intramolecular Annulations of Acrylic and Benzoic Acids to Alkynes.

作者信息

F Fernández David, Casanova Noelia, Mascareñas José Luis, Gulías Moisés

机构信息

Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CIQUS) and Departamento de Química Orgánica, Universidade de Santiago de Compostela, 15782 Santiago de Compostela, Spain.

出版信息

ACS Omega. 2019 Apr 30;4(4):6257-6263. doi: 10.1021/acsomega.9b00022. Epub 2019 Apr 4.

Abstract

Rh(III) catalysts can promote a formal (4 + 2) intramolecular oxidative annulation between acrylic or benzoic acid derivatives and alkynes. The reaction, which involves a C-H activation process, allows for a rapid assembly of appealing bicyclic pyran-2-ones and tricyclic isocoumarin derivatives in moderate to good yields. The α-pyrone moiety of the products provides for further manipulations to obtain relatively complex cyclic skeletons in a very simple manner.

摘要

铑(III)催化剂可以促进丙烯酸或苯甲酸衍生物与炔烃之间的形式上的(4 + 2)分子内氧化环化反应。该反应涉及C-H活化过程,能够以中等至良好的产率快速组装出吸引人的双环吡喃-2-酮和三环异香豆素衍生物。产物的α-吡喃酮部分便于进一步操作,从而以非常简单的方式获得相对复杂的环状骨架。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/e165/6647807/85da729a4fce/ao-2019-00022j_0002.jpg

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