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通过基于控制的区域选择性(3+2)环加成反应,从亚胺叶立德和 2-羟基苯亚甲基茚满二酮出发,多样性导向合成色烯吡咯烷。

Diversity-oriented synthesis of chromenopyrrolidines from azomethine ylides and 2-hydroxybenzylidene indandiones via base-controlled regiodivergent (3+2) cycloaddition.

机构信息

Department of Chemistry, National Taiwan Normal University, 88, Sec. 4, Tingchow Road, Taipei 11677, Taiwan, Republic of China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2018 Sep 14;54(71):9921-9924. doi: 10.1039/c8cc05693e. Epub 2018 Aug 17.

DOI:10.1039/c8cc05693e
PMID:30116804
Abstract

An organobase-directed, regiodivergent 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and 2-hydoxybenzylidene indandiones is reported. The scarcely explored reversal of the nucleophilic site in azomethine ylides has been exploited for their regiodivergent (3+2) cycloaddition, which subsequently resulted in two different cascade processes to generate functionally distinct chromenopyrrolidines in a diversity oriented manner.

摘要

报道了一种基于有机堿的、区域发散的吖丙啶和 2-羥基亚苄基茚满二酮的 1,3-偶极环加成反应。吖丙啶中亲核位点的罕见反转被用于其区域发散的(3+2)环加成反应,随后导致两种不同的级联反应以多样性导向的方式生成具有不同功能的色烯并吡咯烷。

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