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钯(II)催化的[4 + 2]杂环化序列用于多杂环生成。

Pd(II)-Catalyzed [4 + 2] Heterocyclization Sequence for Polyheterocycle Generation.

机构信息

School of Chemistry , University of Bristol , Cantock's Close , Bristol BS8 1TS , U.K.

出版信息

Org Lett. 2018 Sep 21;20(18):5877-5880. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02543. Epub 2018 Sep 7.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b02543
PMID:30192546
Abstract

A new Pd(II)-catalyzed cascade sequence for the formation of polyheterocycles, from simple starting materials, is reported. The sequence is applicable to both indole and pyrrole substrates, and a range of substituents are tolerated. The reaction is thought to proceed by a Pd(II)-catalyzed C-H activated Heck reaction followed by a second Pd(II)-catalyzed aza-Wacker reaction with two Cu(II)-mediated Pd(0) turnovers per sequence. The sequence can be considered a formal [4 + 2] heterocyclization.

摘要

报道了一种新型 Pd(II)催化的级联序列,用于从简单的起始原料形成多杂环化合物。该序列适用于吲哚和吡咯底物,并且可以容忍各种取代基。该反应被认为是通过 Pd(II)催化的 C-H 活化 Heck 反应和随后的第二个 Pd(II)催化的 aza-Wacker 反应进行的,每个序列有两个 Cu(II)介导的 Pd(0)周转。该序列可以被认为是一个形式的[4+2]杂环化。

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