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钯催化的与丙二烯酸酯的 C-S 键断裂反应:四取代 2-烯基呋喃衍生物的合成。

Palladium-Catalyzed C-S Bond Cleavage with Allenoates: Synthesis of Tetrasubstituted 2-Alkenylfuran Derivatives.

机构信息

Dalian Institute of Chemical Physics , Chinese Academy of Sciences , 457 Zhongshan Road , Dalian 116023 , China.

University of Chinese Academy of Sciences , Beijing 100049 , China.

出版信息

Org Lett. 2018 Oct 5;20(19):6007-6011. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02253. Epub 2018 Sep 26.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b02253
PMID:30256115
Abstract

Palladium-catalyzed C-S cleavage of tetrasubstituted internal alkene α-oxo ketene dithioacetals was realized with allenoates as the coupling partners, efficiently affording tetrasubstituted 2-alkenylfuran derivatives with excellent regioselectivity under mild conditions. Allenoates acted as C1 synthons in the desulfurative [4 + 1] annulation.

摘要

钯催化四取代内烯烃α-氧代烯酮二硫缩醛的 C-S 断裂反应,以丙二烯酸酯作为偶联试剂,在温和条件下高效实现了四取代 2-烯基呋喃衍生物的区域选择性合成。丙二烯酸酯在脱硫[4+1]环化反应中充当 C1 合成子。

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