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阳离子钯催化的 2-酰氧基芳基硼酸和丙二烯酸酯的[5 + 2]环加成反应:1-苯并[e]氧杂环庚烯衍生物的合成。

Cationic palladium-catalyzed [5 + 2] annulation of 2-acylmethoxyarylboronic acids and allenoates: synthesis of 1-benzoxepine derivatives.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Road, Shanghai 200032, China.

出版信息

J Org Chem. 2011 Aug 5;76(15):6350-5. doi: 10.1021/jo200672w. Epub 2011 Jul 11.

DOI:10.1021/jo200672w
PMID:21744809
Abstract

The 1-benzoxepine derivatives were synthesized conveniently by cationic palladium-catalyzed [5 + 2] annulation reaction of 2-acylmethoxyarylboronic acids with allenoates in high yields. This annulation involves the intramolecular nucleophilic addition to ketones without the formation of π-allylpalladium species.

摘要

1-苯并氧杂环戊烯衍生物可通过 2-酰基甲氧基芳基硼酸与丙二烯酸酯的阳离子钯催化的[5+2]环加成反应以高产率方便地合成。该环加成反应涉及到酮的分子内亲核加成,而没有形成π-烯丙基钯物种。

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