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白海绵内酯A中碳-碳键和碳-碳部分的合成方法。

Approach to the Synthesis of the C-C and C-C portion of Leucascandrolide A.

作者信息

Hunter T J, Zheng J, O'Doherty G A

机构信息

MilliporeSigma, 645 Science Drive, Madison, Wisconsin 53711, United States.

Department of Chemistry and Chemical Biology, Northeastern University, Boston, Massachusetts 02115, United States.

出版信息

Org Chem Front. 2016 Sep 1;3(9):1120-1125. doi: 10.1039/C6QO00284F. Epub 2016 Jul 12.

DOI:10.1039/C6QO00284F
PMID:30294447
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6168947/
Abstract

An asymmetric synthesis of the 1 to 11 and 14 to 18 fragments of the macrocyclic portion of the antibiotic Leucascandrolide A was achieved in 21 total steps from an achiral dienoate. The key 4-hydroxy-2,5-pyran portion of the natural product was established by oxy-Michael cyclization of a 5,7,9,11-tetraol intermediate, which in turn was established by an iterative asymmetric-hydration of dienoates. Alternative strategies for establishing the polyol stereochemistry were explored.

摘要

从一种非手性二烯酸酯出发，经21步总反应实现了抗生素白念珠菌素A大环部分1至11片段和14至18片段的不对称合成。天然产物关键的4-羟基-2,5-吡喃部分通过5,7,9,11-四醇中间体的氧-迈克尔环化反应构建而成，而该中间体又通过二烯酸酯的迭代不对称水合反应构建。还探索了构建多元醇立体化学的替代策略。

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