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硼(CF)催化下利用氘代氢气源的烯烃区域选择性转移加氢氘代反应。

Regioselective Transfer Hydrodeuteration of Alkenes with a Hydrogen Deuteride Surrogate Using B(CF) Catalysis.

机构信息

Institut für Chemie , Technische Universität Berlin , Strasse des 17. Juni 115 , 10623 Berlin , Germany.

出版信息

Org Lett. 2018 Oct 19;20(20):6411-6414. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02718. Epub 2018 Oct 10.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b02718
PMID:30336676
Abstract

A regioselective hydrodeuteration of alkenes using monodeuterated cyclohexa-1,4-dienes as surrogates for hydrogen deuteride (HD) gas is reported. The metal-free process proceeds under B(CF) catalysis presumably by deuteride abstraction to form borodeuteride [DB(CF)] and highly Brønsted-acidic Wheland intermediates. Low catalyst loadings (2.5 mol %) are used, and the reaction proceeds at room temperature.

摘要

本文报道了一种使用单氘代环己-1,4-二烯作为氘代氢气(HD)气体的替代物对烯烃进行区域选择性加氢氘的方法。该无金属过程在 B(CF) 催化下进行,可能通过氘化物的消除形成硼氘化物[DB(CF)]和高质子酸性 Wheland 中间体。催化剂用量低(2.5 mol%),反应在室温下进行。

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