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内炔烃的无金属区域选择性氯叠氮化反应

Metal-Free Regioselective Chloroazidation of Internal Alkynes.

作者信息

Huang Bin, Liffert Raphael, Linden Anthony, Gademann Karl

机构信息

Department of Chemistry, University of Zurich, Winterthurerstrasse 190, Zurich, CH 8057, Switzerland.

出版信息

Chemistry. 2019 Jan 18;25(4):981-984. doi: 10.1002/chem.201805320. Epub 2018 Dec 13.

DOI:10.1002/chem.201805320
PMID:30357950
Abstract

A metal-free, room temperature protocol for the regioselective chloroazidation of internal alkynes is disclosed. The reactions of internal alkynes with trimethylsilyl azide (TMSN ) in the presence of 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) afforded the corresponding chloroazidoalkenes in good yields. This reaction has good functional group tolerance and is operationally simple.

摘要

公开了一种用于内部炔烃区域选择性氯叠氮化的无金属室温反应方案。在1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲(DCDMH)存在下,内部炔烃与三甲基硅基叠氮化物(TMSN₃)反应,以良好的产率得到相应的氯叠氮烯烃。该反应具有良好的官能团耐受性且操作简单。

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