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阿纳托苷A的结构测定:一种来自菠萝泛菌的前所未有的含15元大环双内酯的糖脂。

Structural determination of ananatoside A: An unprecedented 15-membered macrodilactone-containing glycolipid from Pantoea ananatis.

作者信息

Gauthier Charles, Lavoie Serge, Piochon Marianne, Martinez Sarah, Milot Sylvain, Déziel Eric

机构信息

INRS - Institut Armand-Frappier, Université du Québec, 531, boul. des Prairies, Laval, Québec, H7V 1B7, Canada.

Institut des Sciences de la Forêt Tempérée, Université du Québec en Outaouais, 58, rue Principale, Ripon, Québec, J0V 1V0, Canada.

出版信息

Carbohydr Res. 2019 Jan 1;471:13-18. doi: 10.1016/j.carres.2018.10.009. Epub 2018 Oct 28.

DOI:10.1016/j.carres.2018.10.009
PMID:30408718
Abstract

The bacterium Pantoea ananatis was reported to produce glycolipid biosurfactants of unknown structures. Herein, we present the isolation and structural determination of ananatoside A, the main congener of a new family of 15-membered macrodilactone-containing glucolipids. The structure of ananatoside A was elucidated via chemical degradation and spectroscopic methods including 1D/2D NMR analysis, tandem MS/MS, GC-MS, HR-ESI-TOF-MS, MALDI-TOF-MS, and polarimetry. Computational methods were used to predict the most abundant conformers of ananatoside A.

摘要

据报道,菠萝泛菌(Pantoea ananatis)能产生结构未知的糖脂生物表面活性剂。在此,我们展示了菠萝糖苷A的分离和结构测定,菠萝糖苷A是一个新的含15元大环双内酯糖脂家族的主要同系物。通过化学降解和光谱方法,包括一维/二维核磁共振分析、串联质谱/质谱、气相色谱-质谱、高分辨电喷雾电离飞行时间质谱、基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱和旋光测定法,阐明了菠萝糖苷A的结构。使用计算方法预测了菠萝糖苷A最丰富的构象。

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