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异氰基乙酸酯与炔基酮之间的催化对映选择性杂环化反应:对映体富集的轴手性3-芳基吡咯的合成

Catalytic Atropenantioselective Heteroannulation between Isocyanoacetates and Alkynyl Ketones: Synthesis of Enantioenriched Axially Chiral 3-Arylpyrroles.

作者信息

Zheng Sheng-Cai, Wang Qian, Zhu Jieping

机构信息

Laboratory of Synthesis and Natural Products, Institute of Chemical Sciences and Engineering, École Polytechnique Fédérale de Lausanne, EPFL-SB-ISIC-LSPN, BCH 5304, 1015, Lausanne, Switzerland.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Jan 28;58(5):1494-1498. doi: 10.1002/anie.201812654. Epub 2018 Dec 21.

Abstract

We report herein the first examples of catalytic enantioselective synthesis of axially chiral 3-arylpyrroles. Reaction of α-isocyanoacetates with β-aryl-α,β-alkynic ketones in the presence of silver oxide and a phosphine ligand derived from Cinchona alkaloid occurred chemoselectively to afford enantioenriched 3-arylpyrroles in high yields with excellent enantiomeric excesses. The pyrrole ring was constructed de novo in this process.

摘要

我们在此报告轴向手性3-芳基吡咯催化对映选择性合成的首例。在氧化银和一种源自金鸡纳生物碱的膦配体存在下,α-异氰基乙酸酯与β-芳基-α,β-炔酮发生化学选择性反应,以高收率和优异的对映体过量得到对映体富集的3-芳基吡咯。在此过程中,吡咯环是从头构建的。

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