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膦催化对醌甲叉衍生物与丙二烯的[4 + 2]环化反应。

Phosphine-catalyzed [4 + 2] cyclization of para-quinone methide derivatives with allenes.

机构信息

School of Chemistry and Materials Science, Jiangsu Normal University, Xuzhou, 221116, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2019 Feb 27;17(9):2361-2369. doi: 10.1039/c8ob02979b.

DOI:10.1039/c8ob02979b
PMID:30623950
Abstract

The first [4 + 2] cyclization of para-quinone methide (p-QM) derivatives with allenes has been established via phosphine catalysis, which afforded a series of chroman derivatives in high yields (up to 97%) and excellent (E/Z)-selectivities (all >95 : 5 E/Z). This reaction will not only enrich the research contents of cyclization reactions involving p-QM derivatives, but also provide a good example of the application of allenes and phosphine catalysis in cyclization reactions. In addition, this approach also offers a useful method for the construction of chroman scaffolds.

摘要

通过膦催化实现了对醌甲醚(p-QM)衍生物与丙二烯的首次[4 + 2]环化反应,以高产率(高达 97%)和优异的(E/Z)选择性(均>95∶5 E/Z)得到了一系列色满衍生物。该反应不仅丰富了涉及 p-QM 衍生物的环化反应的研究内容,而且为丙二烯和膦催化在环化反应中的应用提供了一个很好的范例。此外,该方法还为构建色满骨架提供了一种有用的方法。

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