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使用乙腈，通过1,4 - 双（三甲基硅基）- 2,3,5,6 - 四甲基 - 1,4 - 二氢吡嗪辅助的C - CN键裂解，实现镍催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的氰化反应。

Nickel-catalyzed cyanation of aryl halides and triflates using acetonitrile C-CN bond cleavage assisted by 1,4-bis(trimethylsilyl)-2,3,5,6-tetramethyl-1,4-dihydropyrazine.

作者信息

Ueda Yohei, Tsujimoto Nagataka, Yurino Taiga, Tsurugi Hayato, Mashima Kazushi

机构信息

Department of Chemistry , Graduate School of Engineering Science , Osaka University , Toyonaka , Osaka 560-8531 , Japan . Email:

出版信息

Chem Sci. 2018 Nov 26;10(4):994-999. doi: 10.1039/c8sc04437f. eCollection 2019 Jan 28.

DOI:10.1039/c8sc04437f
PMID:30774893
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6349056/
Abstract

We developed a non-toxic cyanation reaction of various aryl halides and triflates in acetonitrile using a catalyst system of Ni(MeCN), 1,10-phenanthroline, and 1,4-bis(trimethylsilyl)-2,3,5,6-tetramethyl-1,4-dihydropyrazine (-Me-DHP). -Me-DHP was found to function as a reductant for generating nickel(0) species and a silylation reagent to achieve the catalytic cyanation C-CN bond cleavage.

摘要

我们利用Ni(MeCN)、1,10-菲咯啉和1,4-双(三甲基硅基)-2,3,5,6-四甲基-1,4-二氢吡嗪(-Me-DHP)的催化剂体系，在乙腈中开发了各种芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的无毒氰化反应。发现-Me-DHP作为一种还原剂用于生成零价镍物种，以及作为一种硅烷化试剂以实现催化氰化C-CN键的裂解。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/f7ba/6349056/97ab5009be95/c8sc04437f-s1.jpg
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