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铑催化的苯并呋喃、吲哚与烯烃通过环丙烯开环的分子间环丙烷化反应

Rhodium-Catalyzed Intermolecular Cyclopropanation of Benzofurans, Indoles, and Alkenes via Cyclopropene Ring Opening.

作者信息

Ross Rachel J, Jeyaseelan Rubaishan, Lautens Mark

机构信息

Davenport Research Laboratories, Department of Chemistry, University of Toronto, Toronto, Ontario M5S 3H6, Canada.

出版信息

Org Lett. 2020 Jun 19;22(12):4838-4843. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01655. Epub 2020 Jun 4.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c01655
PMID:32496786
Abstract

The generation of metal carbenoids via ring opening of cyclopropenes by transition metals offers a simple entry into highly reactive intermediates. Herein, we describe a diastereoselective intermolecular rhodium-catalyzed cyclopropanation of heterocycles and alkenes using cyclopropenes as carbene precursors with a low loading of a commercially available rhodium catalyst. The reported method is scalable and could be performed with catalyst loadings as low as 0.2 mol %, with no impact to the reaction yield or selectivity.

摘要

通过过渡金属使环丙烯开环生成金属卡宾为进入高反应活性中间体提供了一条简便途径。在此,我们描述了一种非对映选择性的分子间铑催化的杂环与烯烃的环丙烷化反应,该反应使用环丙烯作为卡宾前体,且商业可得的铑催化剂负载量较低。所报道的方法具有可扩展性,并且可以在低至0.2 mol%的催化剂负载量下进行,而不会对反应产率或选择性产生影响。

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