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钯催化双环化反应:一种合成降新隐品碱的方法。

Palladium-Catalyzed Dual Annulation: A Method for the Synthesis of Norneocryptolepine.

作者信息

Yeh Li-Hsuan, Wang Hung-Kai, Pallikonda Gangaram, Ciou Yu-Lun, Hsieh Jen-Chieh

机构信息

Department of Chemistry , Tamkang University , New Taipei City 25137 , Taiwan.

出版信息

Org Lett. 2019 Mar 15;21(6):1730-1734. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00287. Epub 2019 Mar 4.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b00287
PMID:30829491
Abstract

A novel procedure for the Pd-catalyzed dual annulation reaction to synthesize the norneocryptolepine derivatives involving the concerted construction of two central heterocycles is reported. The further methylation of the norneocryptolepine to afford its alkaloid analog neocryptolepine implies that synthesis of various neocryptolepine derivatives is feasible. The oxidative addition of Pd(0) is indicated as the key step to activate the intramolecular addition of nitrile according to the mechanism study.

摘要

报道了一种新颖的钯催化双环化反应,用于合成包含两个中心杂环协同构建的降新隐品碱衍生物。降新隐品碱进一步甲基化得到其生物碱类似物新隐品碱,这意味着合成各种新隐品碱衍生物是可行的。根据机理研究,钯(0)的氧化加成被认为是激活腈分子内加成的关键步骤。

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