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通过叠氮化物到环炔烃的转换方法,可简便制备功能化环炔烃。

A facile preparation of functional cycloalkynes via an azide-to-cycloalkyne switching approach.

机构信息

Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU), 2-3-10 Kanda-Surugadai, Chiyoda-ku, Tokyo 101-0062, Japan.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2019 Mar 19;55(24):3556-3559. doi: 10.1039/c9cc01113g.

DOI:10.1039/c9cc01113g
PMID:30843553
Abstract

A facile method for preparing various functional cycloalkynes, including proteins incorporated with a cycloalkyne moiety, from the corresponding azides is developed. Treatment of diynes bearing strained and terminal alkyne moieties with a copper salt enabled terminal alkyne-selective click conjugation with azides, whereas a more azidophilic strained alkyne moiety was transiently protected from the click reaction via complexation with copper.

摘要

发展了一种从相应的叠氮化物制备各种功能环炔烃的简便方法,包括与环炔部分结合的蛋白质。具有应变和末端炔基的二炔与铜盐处理,可使末端炔基选择性地与叠氮化物进行点击共轭,而更具亲叠氮性的应变炔基通过与铜络合而暂时免受点击反应的影响。

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