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烷基铵三氟硼酸盐官能化聚苯乙烯:用于杂芳烃无金属硼化的聚合物预催化剂。

Alkylammoniotrifluoroborate functionalized polystyrenes: polymeric pre-catalysts for the metal-free borylation of heteroarenes.

作者信息

Bouchard Nicolas, Fontaine Frédéric-Georges

机构信息

Département de Chimie, Centre de de Catalyse et Chimie Verte (C3V), Université Laval, 1045 Avenue de la Médecine, Québec, CanadaG1V 0A6.

出版信息

Dalton Trans. 2019 Apr 9;48(15):4846-4856. doi: 10.1039/c9dt00484j.

Abstract

Three polymeric versions of ansa-N,N-dialkylammoniumtrifluoroborate ambiphilic molecules based on the styrene motif (poly(1-NMe2H+-2-BF3--4-styrene) (P-Me), poly(1-NEt2H+-2-BF3--4-styrene) (P-Et) and poly(1-piperidinyl-H+-2-BF3--4-styrene) (P-Pip)) were synthesized, characterized and tested as heterogeneous pre-catalysts for the borylation of electron-rich heteroarenes. These heterogeneous versions of previously reported pre-catalysts show similar reactivity patterns and represent the first examples of solid-supported FLP metal-free catalysts for the C-H borylation of heteroarenes.

摘要

基于苯乙烯基序合成了三种ansa-N,N-二烷基三氟硼酸铵两亲性分子的聚合物版本(聚(1-NMe2H⁺-2-BF3⁻-4-苯乙烯)(P-Me)、聚(1-NEt2H⁺-2-BF3⁻-4-苯乙烯)(P-Et)和聚(1-哌啶基-H⁺-2-BF3⁻-4-苯乙烯)(P-Pip)),对其进行了表征,并作为富电子杂芳烃硼化反应的多相预催化剂进行了测试。这些先前报道的预催化剂的多相版本显示出相似的反应模式,代表了用于杂芳烃C-H硼化反应的固体负载无金属FLP催化剂的首个实例。

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