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首次全合成恩曲他滨 C 和 Asperparaline C 的绝对构型的确定。

First total synthesis of ent-asperparaline C and assignment of the absolute configuration of asperparaline C.

机构信息

Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Czech Academy of Sciences, Flemingovo Náměstí 2, 16610 Prague 6, Czech Republic.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2019 Apr 7;55(27):3931-3934. doi: 10.1039/c9cc00945k. Epub 2019 Mar 15.

DOI:10.1039/c9cc00945k
PMID:30874266
Abstract

The first asymmetric total synthesis of a member of the asperparaline family was accomplished and the unknown absolute configuration of asperparaline C has been determined to be all-(S). The key steps of the synthesis are an oxidative radical cyclization, a selective reduction of one of the tertiary amides, a singlet oxygen Diels-Alder reaction and a reductive spirocyclization.

摘要

首次完成了 Asperparaline 家族成员的不对称全合成,并确定了 Asperparaline C 的未知绝对构型为全-(S)。合成的关键步骤包括氧化自由基环化、选择性还原一个叔酰胺、单重态氧 Diels-Alder 反应和还原螺环化。

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