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环 2-烯酮的羰基叶立德反应性:有机催化不对称加成到 2-烯醛合成稠合碳环。

Vinylogous Reactivity of Cyclic 2-Enones: Organocatalysed Asymmetric Addition to 2-Enals to Synthesize Fused Carbocycles.

机构信息

Department of Chemistry, University of Crete, Vasilika Vouton, 71003, Iraklion, Crete, Greece.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2019 May 13;58(20):6742-6746. doi: 10.1002/anie.201901902. Epub 2019 Apr 4.

DOI:10.1002/anie.201901902
PMID:30875142
Abstract

A method for asymmetric and site selective annulations at the γ and γ' positions of cyclic 2-enones with α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The organocatalysed [3+3]-annulations proceed with high levels of regio-, diastereo-, and enantioselectivity, affording a series of high value fused carbocycles. Further elaboration gave key lactones (both bridged and fused).

摘要

已开发出一种在环状 2-烯酮的γ和γ'位与α,β-不饱和醛进行不对称和位点选择性环加成的方法。该有机催化的[3+3]-环加成具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性,可得到一系列高附加值的稠合碳环。进一步的修饰得到了关键的内酯(桥环和稠合)。

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