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通过铜催化α,β-不饱和醛的对映选择性硼氢化反应不对称合成γ-羟基频哪醇硼酸酯

Asymmetric Synthesis of γ-Hydroxy Pinacolboronates through Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of α,β-Unsaturated Aldehydes.

作者信息

Jang Won Jun, Song Seung Min, Park Yeji, Yun Jaesook

机构信息

Department of Chemistry , Sungkyunkwan University , Suwon 16419 , Korea.

出版信息

J Org Chem. 2019 Apr 5;84(7):4429-4434. doi: 10.1021/acs.joc.8b03045. Epub 2019 Mar 21.

DOI:10.1021/acs.joc.8b03045
PMID:30895787
Abstract

We report a copper-catalyzed enantioselective hydroboration of α,β-unsaturated aldehydes with pinacolborane. α,β-Unsaturated aldehydes were converted to the corresponding γ-pinacolboronate alcohols in good yields and enantioselectivities through consecutive hydroboration of the C═O and C═C bonds. This process provides simple access to the hydroborated product of allylic alcohols, and the resulting γ-pinacolboronate alcohols could be utilized in various transformations.

摘要

我们报道了一种铜催化的α,β-不饱和醛与频哪醇硼烷的对映选择性硼氢化反应。通过C═O和C═C键的连续硼氢化反应,α,β-不饱和醛以良好的产率和对映选择性转化为相应的γ-频哪醇硼酸酯醇。该过程为烯丙醇的硼氢化产物提供了简便的合成途径,并且所得的γ-频哪醇硼酸酯醇可用于各种转化反应。

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