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取代基对 α-氨基酸席夫碱金属(II)配合物中手性氮的构型稳定性的影响。

Effect of substituents on the configurational stability of the stereogenic nitrogen in metal(II) complexes of α-amino acid Schiff bases.

机构信息

College of Chemical Engineering, Nanjing Forestry University, Nanjing, China.

iSm2, Aix Marseille Université, Marseille, France.

出版信息

Chirality. 2019 May;31(5):401-409. doi: 10.1002/chir.23066. Epub 2019 Mar 27.

DOI:10.1002/chir.23066
PMID:30916841
Abstract

Herein, we report a general method for quantitative measurement of the configurational stability of the stereogenic nitrogen coordinated to M (II) in the corresponding square planar complexes. This stereochemical approach is quite sensitive to steric and electronic effects of the substituents and shown to work well for Ni(II), Pd(II), and Cu(II) complexes. Structural simplicity of the compounds used, coupled with high sensitivity and reliability of experimental procedures, bodes well for application of this approach in evaluation of chemical stability and stereochemical properties of newly designed chiral ligands for general asymmetric synthesis of tailor-made amino acids.

摘要

在此,我们报告了一种定量测量与 M(II)配位的手性氮的构型稳定性的一般方法,该方法适用于相应的平面四方配合物。这种立体化学方法对手性氮原子的取代基的空间位阻和电子效应非常敏感,并且对 Ni(II)、Pd(II) 和 Cu(II) 配合物均适用。所使用的化合物结构简单,实验程序的灵敏度和可靠性高,这为该方法在评估新设计的手性配体的化学稳定性和立体化学性质,以及用于定制氨基酸的一般不对称合成中的应用提供了良好的前景。

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