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4-卤代乙酰乙酸酯与芳炔的串联α-芳基化/环化反应:一种合成4-芳基-3-(2H)-呋喃酮的无金属方法。

Tandem α-Arylation/Cyclization of 4-Haloacetoacetates with Arynes: A Metal-Free Approach toward 4-Aryl-3-(2 H)-furanones.

作者信息

John Jubi, Omanakuttan Vishnu K, T Aneeja, Suresh Cherumuttathu H, Jones Peter G, Hopf Henning

机构信息

Chemical Sciences and Technology Division , CSIR-National Institute for Interdisciplinary Science and Technology (CSIR-NIIST) , Thiruvananthapuram 695019 , India.

Academy of Scientific and Innovative Research (AcSIR) , Ghaziabad 201002 , India.

出版信息

J Org Chem. 2019 May 3;84(9):5957-5964. doi: 10.1021/acs.joc.9b00488. Epub 2019 Apr 16.

DOI:10.1021/acs.joc.9b00488
PMID:30946589
Abstract

An efficacious, metal-free strategy has been developed for the synthesis of 4-aryl-3-(2 H)-furanones. The reaction proceeds via the nucleophilic addition of an active methylene compound to the aryne followed by ring closing of the adduct. The reaction proceeds under mild conditions, is applicable for gram-scale synthesis of 4-aryl-3-(2 H)-furanones, and is general for a range of substituted arynes and haloacetates.

摘要

已开发出一种有效的无金属策略用于合成4-芳基-3-(2H)-呋喃酮。该反应通过活性亚甲基化合物对芳炔的亲核加成,随后加合物闭环进行。该反应在温和条件下进行,适用于4-芳基-3-(2H)-呋喃酮的克级规模合成,并且对于一系列取代的芳炔和卤代乙酸酯具有通用性。

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