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无过渡金属参与的 C(sp)-C(sp)键形成:芳基炔作为芳基源的 4-氨基香豆素芳基化反应。

Transition-metal free C(sp)-C(sp) bond formation: arylation of 4-aminocoumarins using arynes as an aryl source.

机构信息

Applied Organic Chemistry Group, Chemical Science and Technology Division, CSIR-North East Institute of Science and Technology, Jorhat 785006, Assam, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2019 Oct 28;17(40):9014-9025. doi: 10.1039/c9ob01919g. Epub 2019 Oct 2.

Abstract

A mild, efficient and transition-metal free synthetic strategy has been developed for the α-arylation of 4-aminocoumarins. This synthetic strategy proceeds via C(sp)-C(sp) bond formation between 4-aminocoumarins and aryne precursors in a single step by simple treatment with a fluoride source in the absence of a metal-catalyst. Moreover, this methodology affords good yields of 4-amino-3-arylcoumarin derivatives bearing halide functionality.

摘要

一种温和、高效且无需过渡金属的合成策略被开发用于 4-氨基香豆素的α-芳基化反应。该合成策略通过在无金属催化剂条件下,简单地用氟源处理,在一步反应中实现 4-氨基香豆素和芳基前体之间的 C(sp)-C(sp)键形成。此外,该方法还能以良好的收率得到带有卤代官能团的 4-氨基-3-芳基香豆素衍生物。

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