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选择性生物催化环状烷基底物中未活化的亚甲基 C-H 键的羟化反应。

Selective biocatalytic hydroxylation of unactivated methylene C-H bonds in cyclic alkyl substrates.

机构信息

Department of Chemistry, University of Adelaide, Adelaide, SA 5005, Australia.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2019 Apr 23;55(34):5029-5032. doi: 10.1039/c9cc02060h.

DOI:10.1039/c9cc02060h
PMID:30968888
Abstract

The cytochrome P450 monooxygenase CYP101B1 from Novosphingobium aromaticivorans selectively hydroxylated methylene C-H bonds in cycloalkyl rings. Cycloketones and cycloalkyl esters containing C6, C8, C10 and C12 rings were oxidised with high selectively on the opposite side of the ring to the carbonyl substituent. Cyclodecanone was oxidised to oxabicycloundecanol derivatives in equilibrium with the hydroxycyclodecanones.

摘要

芳香环新鞘氨醇单胞菌的细胞色素 P450 单加氧酶 CYP101B1 选择性地羟化环烷基环中的亚甲基 C-H 键。含有 C6、C8、C10 和 C12 环的环酮和环烷基酯在羰基取代基的环的相反侧具有高选择性地被氧化。环癸酮被氧化为氧杂双环十一烷醇衍生物,与羟基环癸酮处于平衡状态。

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