• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

呫吨与唑类的分子间阳极氧化交叉脱氢C(sp)-N键偶联反应

Intermolecular Anodic Oxidative Cross-Dehydrogenative C(sp)-N Bond-Coupling Reactions of Xanthenes with Azoles.

作者信息

Yang Yong-Zheng, Song Ren-Jie, Li Jin-Heng

机构信息

Key Laboratory of Jiangxi Province for Persistent Pollutants Control and Resources Recycle , Nanchang Hangkong University , Nanchang 330063 , China.

State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics , Hunan University , Changsha 410082 , China.

出版信息

Org Lett. 2019 May 3;21(9):3228-3231. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00947. Epub 2019 Apr 18.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b00947
PMID:30998374
Abstract

A new anode strategy for accessing xanthen-9-azoles via an electrochemical C(sp)-H/N-H cross-coupling of xanthenes with azoles is described. This reaction proceeds efficiently with a broad scope of both xanthenes and N-H-free azoles under metal- and additional oxidant-free conditions and represents a new access to direct incorporation of important N-heterocycle units into the resulting xanthenes.

摘要

描述了一种通过电化学使呫吨与唑类进行C(sp)-H/N-H交叉偶联来制备呫吨-9-唑类的新阳极策略。该反应在无金属和无额外氧化剂的条件下,对多种呫吨类和无N-H的唑类均能高效进行,为将重要的N-杂环单元直接引入所得呫吨类化合物提供了一种新方法。

相似文献

1
Intermolecular Anodic Oxidative Cross-Dehydrogenative C(sp)-N Bond-Coupling Reactions of Xanthenes with Azoles.呫吨与唑类的分子间阳极氧化交叉脱氢C(sp)-N键偶联反应
Org Lett. 2019 May 3;21(9):3228-3231. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00947. Epub 2019 Apr 18.
2
Cu-Catalyzed Direct C-P Bond Formation through Dehydrogenative Cross-Coupling Reactions between Azoles and Dialkyl Phosphites.铜催化唑类化合物与亚磷酸二烷基酯之间的脱氢交叉偶联反应直接形成碳-磷键
J Org Chem. 2019 Jun 7;84(11):6868-6878. doi: 10.1021/acs.joc.9b00670. Epub 2019 May 30.
3
Direct C2-alkylation of azoles with alcohols and ethers through dehydrogenative cross-coupling under metal-free conditions.在无金属条件下通过脱氢交叉偶联实现唑类与醇和醚的直接 C2-烷基化。
Org Lett. 2011 Oct 7;13(19):5016-9. doi: 10.1021/ol201779n. Epub 2011 Aug 29.
4
A radical-radical cross-coupling reaction of xanthene with sulfonyl hydrazides: facile access to xanthen-9-sulfone derivatives.香豆素与亚磺酰基腙的自由基-自由基交叉偶联反应:方便地制备香豆素-9-砜衍生物。
Chem Commun (Camb). 2022 Feb 24;58(17):2902-2905. doi: 10.1039/d1cc07143b.
5
Metal-free Cross-Dehydrogenative Coupling of HN-azoles with α-C(sp)-H Amides via C-H Activation and Its Mechanistic and Application Studies.无金属条件下通过 C-H 活化实现 HN-杂环与 α-C(sp 3 )-H 酰胺的交叉脱氢偶联反应及其机理和应用研究。
J Org Chem. 2017 Jan 20;82(2):1000-1012. doi: 10.1021/acs.joc.6b02448. Epub 2017 Jan 9.
6
Reusable ionic liquid-catalyzed oxidative coupling of azoles and benzylic compounds via sp(3) C-N bond formation under metal-free conditions.可重复使用的离子液体催化唑类与苄基化合物在无金属条件下通过sp(3)C-N键形成的氧化偶联反应。
Org Biomol Chem. 2015 Jul 14;13(26):7154-8. doi: 10.1039/c5ob00781j. Epub 2015 Jun 10.
7
Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Acetamides, Benzofurans, Benzophenones, and Xanthenes by Transition-Metal-Free Oxidative Cross-Coupling of sp and sp C-H Bonds.无金属过渡催化 sp 和 sp~C-H 键氧化交叉偶联合成不对称二芳基乙酰胺、苯并呋喃、二苯甲酮和呫吨酮
J Org Chem. 2016 Oct 7;81(19):9206-9218. doi: 10.1021/acs.joc.6b01771. Epub 2016 Sep 28.
8
Cross-dehydrogenative coupling of azoles with α-C(sp3)-H of ethers and thioethers under metal-free conditions: functionalization of H-N azoles via C-H activation.无金属条件下唑类与醚和硫醚的α-C(sp3)-H的交叉脱氢偶联:通过C-H活化实现H-N唑类的官能化
J Org Chem. 2015 Feb 6;80(3):1929-36. doi: 10.1021/jo502477r. Epub 2015 Jan 28.
9
Electrochemical dehydrogenative cross-coupling of xanthenes with ketones.电化学脱氢交叉偶联反应:呫吨与酮的反应。
Chem Commun (Camb). 2020 Jul 14;56(55):7585-7588. doi: 10.1039/d0cc02580a. Epub 2020 Jun 8.
10
Electrochemical C(sp)-C(sp) cross-dehydrogenative coupling: enabling access to 9-substituted fluorescent acridanes.电化学C(sp)-C(sp)交叉脱氢偶联:通向9-取代荧光吖啶的途径。
Chem Commun (Camb). 2023 Jul 20;59(59):9074-9077. doi: 10.1039/d3cc02127k.

引用本文的文献

1
Continuous flow catalysis with CuBTC improves reaction time for synthesis of xanthene derivatives.使用CuBTC进行连续流动催化可缩短呫吨衍生物合成的反应时间。
Front Chem. 2023 Oct 16;11:1259835. doi: 10.3389/fchem.2023.1259835. eCollection 2023.
2
Tuning Benzylic C-H Functionalization of (Thio)xanthenes with Electrochemistry.用电化学方法调控(硫)吨的苄基C-H官能化反应
Molecules. 2023 Aug 19;28(16):6139. doi: 10.3390/molecules28166139.
3
Azolation of Benzylic C-H Bonds via Photoredox-Catalyzed Carbocation Generation.通过光氧化还原催化的碳正离子生成实现苄基C-H键的氮杂化
J Am Chem Soc. 2023 Feb 9. doi: 10.1021/jacs.2c12850.
4
DTBP-mediated cross-dehydrogenative coupling of 3-aryl benzofuran-2(3)-ones with toluenes/phenols for all-carbon quaternary centers.二叔丁基过氧化物介导的3-芳基苯并呋喃-2(3)-酮与甲苯/苯酚的交叉脱氢偶联反应构建全碳季碳中心
RSC Adv. 2022 Dec 9;12(54):35215-35220. doi: 10.1039/d2ra06231c. eCollection 2022 Dec 6.
5
Ritter-type amination of C(sp)-H bonds enabled by electrochemistry with SO.电化学促进的 C(sp 2 )-H 键里特尔型胺化反应与 SO.
Nat Commun. 2022 Jul 16;13(1):4138. doi: 10.1038/s41467-022-31813-3.
6
Photochemical and Electrochemical Applications of Proton-Coupled Electron Transfer in Organic Synthesis.质子耦合电子转移在有机合成中的光化学和电化学应用。
Chem Rev. 2022 Jan 26;122(2):2017-2291. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00374. Epub 2021 Nov 23.
7
Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Benzylic C-H Bonds and Azoles with Controlled -Site Selectivity.铜催化苄位 C-H 键与氮杂环化合物的交叉偶联反应及选择性控制。
J Am Chem Soc. 2021 Sep 15;143(36):14438-14444. doi: 10.1021/jacs.1c07117. Epub 2021 Aug 31.
8
Dehydrogenative Azolation of Arenes in a Microflow Electrochemical Reactor.微流电化学反应器中芳烃的脱氢唑化反应
J Org Chem. 2021 Nov 19;86(22):16195-16203. doi: 10.1021/acs.joc.1c01409. Epub 2021 Aug 29.
9
Cross-Dehydrogenative N-N Coupling of Aromatic and Aliphatic Methoxyamides with Benzotriazoles.芳香族和脂肪族甲氧基酰胺与苯并三唑的交叉脱氢N-N偶联反应
Org Lett. 2021 May 21;23(10):3902-3907. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01034. Epub 2021 May 11.