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使用N-芳基-N-二苯基膦基重氮化合物对N-叔丁基亚磺酰亚胺进行非对映选择性α-胺化反应。

Diastereoselective α-Amination of N- tert-Butanesulfinyl Imidates Using N-Aryl- N-diphenylphosphinyldiazenes.

作者信息

Li Zheng-Fei, Yao Yun, Xu Yan-Jun, Lu Chong-Dao

机构信息

Key Laboratory of Plant Resources and Chemistry of Arid Zones, Xinjiang Technical Institute of Physics & Chemistry , Chinese Academy of Sciences , Urumqi 830011 , China.

University of Chinese Academy of Sciences , Beijing 100049 , China.

出版信息

J Org Chem. 2019 Jun 7;84(11):7207-7218. doi: 10.1021/acs.joc.9b00877. Epub 2019 May 9.

Abstract

Diastereoselective α-amination of N- tert-butanesulfinyl imidates has been developed using N-aryl (or N- tert-butyl) N-diphenylphosphinyldiazenes as nitrogen sources. The chiral 1-azaenolates derived from imidates undergo nucleophilic addition with diazenes to give α-hydrazino imidates in good yields.

摘要

利用N-芳基(或N-叔丁基)N-二苯基膦基重氮化合物作为氮源,已开发出N-叔丁基亚磺酰亚胺的非对映选择性α-胺化反应。由亚胺酸酯衍生的手性1-氮杂烯醇化物与重氮化合物发生亲核加成反应,以良好的产率得到α-肼基亚胺酸酯。

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