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钴催化的非对映选择性二氟烷基化/吉泽加成串联反应

Cobalt-Catalyzed Diastereoselective Difluoroalkylation/Giese Addition Domino Reactions.

作者信息

Han Shengnan, Liu Shaodong, Liu Lei, Ackermann Lutz, Li Jie

机构信息

School of Pharmaceutical Sciences , Jiangnan University , Lihu Road 1800 , 214122 Wuxi , Jiangsu , China.

Institut für Organische und Biomolekulare Chemie Georg-August-Universität Göttingen , Tammannstrasse 2 , 37077 Göttingen , Germany.

出版信息

Org Lett. 2019 Jul 19;21(14):5387-5391. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01400. Epub 2019 May 13.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b01400
PMID:31082243
Abstract

An efficient cobalt-catalyzed difluoroalkylation/Giese radical conjugate cyclization manifold with various alkyne-tethered cyclohexadienones and halogenated fluorinating reagents was accomplished under remarkable mild reaction conditions, thus providing an expedient route to valuable fluorinated chromens. The utility of this transformation was demonstrated by high site selectivity as well as chemo- and diastereoselectivity, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and facile late-stage modification.

摘要

在显著温和的反应条件下,实现了一种高效的钴催化二氟烷基化/吉泽自由基共轭环化反应体系,该体系使用各种炔基连接的环己二烯酮和卤代氟化试剂,从而为合成有价值的氟化色烯提供了一条便捷途径。这种转化的实用性体现在高位点选择性、化学和非对映选择性、广泛的底物范围、出色的官能团耐受性以及便捷的后期修饰上。

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