通过金催化的环异构化-砜基迁移和钯催化的吡咯磺酸酯的铃木-宫浦偶联反应实现 Rhazinilam 的全合成。
Total Synthesis of Rhazinilam through Gold-Catalyzed Cycloisomerization-Sulfonyl Migration and Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling of Pyrrolyl Sulfonates.
机构信息
Laboratoire de Synthèse, Réactivité Organiques et Catalyse, Institut de Chimie, UMR 7177 - CNRS , Université de Strasbourg , 4 rue Blaise Pascal , 67070 Strasbourg , France.
出版信息
Org Lett. 2019 Jul 19;21(14):5542-5546. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01860. Epub 2019 Jun 27.
We report the first general conditions for the challenging Suzuki-Miyaura reaction with pyrrole-related sulfonate coupling partners (24 examples, 60-97%). Bis(dichloro)bis(2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl)palladium(II) precatalyst ensures the high efficiency of the reaction. The total synthesis of rhazinilam, a monoterpenoid indole alkaloid, highlights such cross-coupling as well as the simple preparation of pyrrolyl sulfonates by -to- 1,5-sulfonyl migration catalyzed by gold(I) (15 examples, 54-93%).
我们报告了首例具有挑战性的吡咯相关磺酸酯偶联物的铃木-宫浦反应的一般条件（24 个实例，60-97%）。双（二氯）双（2-二环己基膦-2'，4'，6'-三异丙基联苯）钯（II）前催化剂确保了反应的高效率。雷扎尼拉姆，一种单萜吲哚生物碱的全合成，突出了这种交叉偶联以及通过金（I）催化的 -到- 1,5-磺酰基迁移简单制备吡咯基磺酸酯（15 个实例，54-93%）。
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