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通过铑催化的环状 N-磺酰亚胺不对称芳基化反应构建手性 1,3-二胺。

Construction of Chiral 1,3-Diamines through Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic N-Sulfonyl Imines.

机构信息

State Key Laboratory of Drug Research , Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences , 555 Zu-chongzhi Road , Shanghai 201203 , China.

Shenzhen Grubbs Institute and Department of Chemistry , Southern University of Science and Technology , 1088 Xueyuan Boulevard , Shenzhen 518055 , China.

出版信息

Org Lett. 2019 Jul 5;21(13):5035-5039. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01633. Epub 2019 Jun 19.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b01633
PMID:31247784
Abstract

A rhodium/sulfur-olefin complex catalyzed asymmetric 1,2-addition of arylboronic acids to six-membered 1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxide-type cyclic imines to access highly optically active sulfamides (95-99% ee) has been developed. By taking advantage of the simple functional group transformations, an interesting array of valuable chiral 1,3-diamines with different substitution patterns can be readily obtained in a highly enantioenriched manner.

摘要

一种铑/硫-烯烃配合物催化的芳基硼酸对六元 1,2,6-噻二嗪烷 1,1-二氧化物型环亚胺的不对称 1,2-加成反应已被开发出来,可获得高光学活性的磺胺类化合物(95-99%ee)。通过利用简单的官能团转化,可以以高度对映富集的方式轻松获得具有不同取代模式的各种有价值的手性 1,3-二胺。

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引用本文的文献

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An approach to new chiral bicyclic imines and amines Horner-Wadsworth-Emmons reaction.新型手性双环亚胺和胺的一种合成方法——霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应。
RSC Adv. 2020 Apr 9;10(25):14618-14629. doi: 10.1039/d0ra02646h. eCollection 2020 Apr 8.