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碘催化的通过脱氢 N-H/C(sp)-H 偶联反应,使用 α-氨基酸衍生物合成手性 4-咪唑烷酮。

Iodine-Catalyzed Synthesis of Chiral 4-Imidazolidinones Using α-Amino Acid Derivatives via Dehydrogenative N-H/C(sp)-H Coupling.

机构信息

Global Center of Science and Engineering, School of Advanced Science and Engineering , Waseda University , 3-4-1 Okubo , Shinjuku, Tokyo 169-8555 , Japan.

Department of Chemistry and Biochemistry, School of Advanced Science and Engineering , Waseda University , 3-4-1 Okubo , Shinjuku, Tokyo 169-8555 , Japan.

出版信息

J Org Chem. 2019 Oct 18;84(20):12773-12783. doi: 10.1021/acs.joc.9b01154. Epub 2019 Jul 31.

DOI:10.1021/acs.joc.9b01154
PMID:31313588
Abstract

An efficient method for the asymmetric synthesis of 4-imidazolidinones via an iodine-catalyzed intramolecular N-H/C(sp)-H activation of readily available and abundant feedstocks, amino acids, and amines is described. The reaction proceeded under visible light irradiation to afford a variety of 4-imidazolidinone derivatives under mild conditions in moderate to excellent yields. Secondary and tertiary C(sp)-H bonds were aminated, and various functional groups were tolerated.

摘要

描述了一种通过碘催化的易得且丰富的原料(氨基酸和胺)的分子内 N-H/C(sp)-H 活化的不对称合成 4-咪唑烷酮的有效方法。该反应在可见光照射下进行,在温和条件下以中等至优异的收率得到了各种 4-咪唑烷酮衍生物。仲和叔 C(sp)-H 键被胺化,并且各种官能团都可以耐受。

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