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最近在氧杂螺内酯的合成及其在相关天然产物全合成中的应用方面的进展。

Recent advances in the synthesis of oxaspirolactones and their application in the total synthesis of related natural products.

机构信息

Organic Chemistry Division, CSIR-National Chemical Laboratory, Dr. Homi Bhabha Road, Pune-411008, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2019 Aug 7;17(31):7270-7292. doi: 10.1039/c9ob01212e.

DOI:10.1039/c9ob01212e
PMID:31313792
Abstract

Oxaspirolactones are ubiquitous structural motifs found in natural products and synthetic molecules with a diverse biochemical and physicochemical profile, and represent a valuable target in natural product chemistry and medicinal chemistry. Since the 1970s, numerous innovative synthetic methodologies have been reported for these scaffolds in the context of expanding the range of potential building blocks, catalysts, and modes of transformations (racemic or asymmetric protocols). This review focuses on a broad spectrum of approaches toward the synthesis of oxaspirolactones and their potential application in the total synthesis of biologically relevant natural products starting from the first disclosure to the latest report.

摘要

氧杂螺内酯是天然产物和合成分子中普遍存在的结构基序,具有多样化的生化和物理化学特性,是天然产物化学和药物化学的一个有价值的目标。自 20 世纪 70 年代以来,为了扩大潜在构建块、催化剂和转化方式(外消旋或不对称方案)的范围,已经报道了许多针对这些支架的创新合成方法。这篇综述重点介绍了从首次披露到最新报告的广泛的氧杂螺内酯合成方法及其在具有生物相关性的天然产物全合成中的潜在应用。

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Chiral bifunctional sulfide-catalyzed enantioselective bromolactonizations of α- and β-substituted 5-hexenoic acids.手性双功能硫化物催化的α-和β-取代5-己烯酸的对映选择性溴内酯化反应
Beilstein J Org Chem. 2024 Jul 30;20:1794-1799. doi: 10.3762/bjoc.20.158. eCollection 2024.