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连续铑(II)和布朗斯台德酸催化的糖基化反应。

Glycosylation Enabled by Successive Rhodium(II) and Brønsted Acid Catalysis.

机构信息

Hubei Key Laboratory of Natural Medicinal Chemistry and Resource Evaluation, School of Pharmacy , Huazhong University of Science and Technology , 13 Hangkong Road , Wuhan , Hubei 430030 , China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2019 Jul 31;141(30):11775-11780. doi: 10.1021/jacs.9b04619. Epub 2019 Jul 19.

Abstract

Herein, we reported on a highly efficient glycosylation reaction comprising two chronological meticulously designed catalytic cycles: (1) rhodium-catalyzed formation of sulfonium ylide and (2) Brønsted acid-catalyzed formation of sulfonium ion. This protocol highlighted an effective and robust tactic to prepare a glycosyl sulfonium ion from a glycosyl sulfonium ylide precursor amenable for glycosylation.

摘要

在此,我们报道了一个高效的糖基化反应,包括两个精心设计的时序催化循环:(1)铑催化形成硫叶立德,(2)布朗斯台德酸催化形成硫翁离子。该方案突出了一种有效而稳健的策略,可从糖基化硫叶立德前体制备糖基化硫翁离子,适用于糖基化反应。

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