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给体-受体环丁烷与富电子芳烃、硫醇和硒醇的开环反应

Ring-Opening Reactions of Donor-Acceptor Cyclobutanes with Electron-Rich Arenes, Thiols, and Selenols.

作者信息

Kreft Alexander, Ehlers Stephanie, Jones Peter G, Werz Daniel B

出版信息

Org Lett. 2019 Aug 16;21(16):6315-6319. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02197. Epub 2019 Aug 5.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b02197
PMID:31380647
Abstract

Donor-acceptor (D-A) cyclobutanes with two geminal ester groups as acceptors are reacted with electron-rich arenes as nucleophiles to afford ring-opened products. AlCl mediates this Friedel-Crafts-type reaction. A variety of donors and electron-rich arenes are used. Nucleophilic thiols and selenols also trigger this ring-opening reaction. Furthermore, a comparison of various physical parameters has been carried out for several D-A cyclobutanes.

摘要

以两个偕二酯基作为受体的给体-受体(D-A)环丁烷与作为亲核试剂的富电子芳烃反应,得到开环产物。AlCl介导这种傅克型反应。使用了多种给体和富电子芳烃。亲核硫醇和硒醇也能引发这种开环反应。此外,还对几种D-A环丁烷的各种物理参数进行了比较。

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