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分子内 OH/π 与 C-H/O H 键依赖性关于大麻二酚衍生物中芳基-C(sp)键的构象控制。

Intramolecular OH/π versus C-H/O H-Bond-Dependent Conformational Control about Aryl-C(sp) Bonds in Cannabidiol Derivatives.

机构信息

Université de Reims Champagne Ardenne, CNRS, ICMR UMR 7312, 51097 Reims, France.

Université de Reims Champagne Ardenne, MaSCA, P3M, 51097 Reims, France.

出版信息

Org Lett. 2019 Sep 6;21(17):6855-6859. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02484. Epub 2019 Aug 20.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b02484
PMID:31429581
Abstract

Conformational control in cannabidiol derivatives has been studied by NMR, XRD, and DFT. The stabilization of their axial and conformations about the aryl-C(sp) bond is an effect of competing intramolecular OH/π and CH/O H-bonds. In a nonpolar solvent and in the solid state, the OH/π bond is a determinant of the conformation. In polar solvents, the CH/O H-bond shifts the equilibrium toward the conformer because of the breaking of the OH/π bond.

摘要

通过 NMR、XRD 和 DFT 研究了大麻二酚衍生物的构象控制。芳基-C(sp)键上轴向和 构象的稳定是分子内 OH/π 和 CH/O H 键竞争的结果。在非极性溶剂中和固态中，OH/π 键是 构象的决定因素。在极性溶剂中，由于 OH/π 键的断裂，CH/O H 键将平衡转向 构象体。

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