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环状乙烯基(芳基)碘鎓盐:合成与反应活性

Cyclic Vinyl(aryl)iodonium Salts: Synthesis and Reactivity.

作者信息

Kepski Konrad, Rice Craig R, Moran Wesley J

机构信息

Department of Chemistry, University of Huddersfield, Queensgate, Huddersfield HD1 3DH, U.K.

出版信息

Org Lett. 2019 Sep 6;21(17):6936-6939. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02540. Epub 2019 Aug 27.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b02540
PMID:31452372
Abstract

A convenient, highly regioselective synthesis of five-membered cyclic vinyl(aryl)iodonium salts directly from β-iodostyrenes is presented. An X-ray crystal structure confirms the identity of these heterocycles. These λ-iodanes can be converted rapidly into functionalized arylacetylenes by treatment with mild base or undergo SV reactions with nonbasic nucleophiles.

摘要

本文介绍了一种从β-碘苯乙烯直接便捷、高区域选择性合成五元环状乙烯基(芳基)碘鎓盐的方法。X射线晶体结构证实了这些杂环的结构。这些λ-碘烷通过用温和碱处理可快速转化为功能化芳基乙炔,或与非碱性亲核试剂发生亲核取代反应。

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