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由烯烃一锅法合成末端炔烃。

One-Pot Synthesis of Terminal Alkynes from Alkenes.

作者信息

Bilanin Cristina, Singh Amravati S, Martínez-Belenguer Lluis, Leyva-Pérez Antonio

机构信息

Instituto de Tecnología Química (UPV-CSIC), Universitat Politècnica de València-Agencia Estatal Consejo Superior de Investigaciones Científicas, Avda. de los Naranjos s/n, 46022 Valencia, Spain.

出版信息

JACS Au. 2024 Aug 5;4(8):3284-3294. doi: 10.1021/jacsau.4c00599. eCollection 2024 Aug 26.

DOI:10.1021/jacsau.4c00599
PMID:39211598
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11350724/
Abstract

The direct synthesis of terminal alkynes from widely available terminal alkenes is an unmet challenge in organic synthesis. Here, we show that alkyl and aromatic terminal alkenes can be converted to the corresponding alkynes in a one-pot process consisting of a Ru-catalyzed dehydrogenative hydrosilylation, followed by an oxidative dehydrogenative reaction of the vinyl silane intermediate, enabled by the combination of PhIO with BF. This formal alkene dehydrogenation reaction with commercially available reagents and under mild reaction conditions gives access to terminal alkynes in a simple manner, including acetylene.

摘要

从广泛可得的末端烯烃直接合成末端炔烃是有机合成中一项尚未解决的挑战。在此，我们展示了烷基和芳基末端烯烃可以通过一锅法转化为相应的炔烃，该方法包括钌催化的脱氢硅氢化反应，随后是乙烯基硅烷中间体的氧化脱氢反应，这是由次碘酸苯酯与BF的组合实现的。这种使用市售试剂且在温和反应条件下进行的形式上的烯烃脱氢反应，以简单的方式制得末端炔烃，包括乙炔。

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